Организации участники проекта
ИНТЕРНЕТ-КОНФЕРЕНЦИИ

HotLog

Rambler's Top100
КАТАЛОГ
Методическая разработка по общему курсу органической химии для студентов III курса Химического факультета МГУ. Основные реакции электрофильного ароматического замещения: сульфирование ароматических соединений

Методическая разработка по общему курсу органической химии для студентов III курса Химического факультета МГУ. Основные реакции электрофильного ароматического замещения: сульфирование ароматических соединений. В качестве сульфирующего агента чаще всего употребляют 98-100%-ную серную кислоту (моногидрат), 92-94%-ную кислоту (купоросное масло), а также олеум, содержащий от 20-60% серного ангидрида, растворенного в безводной серной кислоте; иногда для сульфирования используют растворы SO3 в SO2 (жидк.) и SO3 в хлористом метилене. Эффективным сульфирующим агентом является хлорсульфоновая кислота (монохлорангидрид серной кислоты). Важной особенностью реакции сульфирования является ее обратимость. Ароматические сульфокислоты расщепляются перегретым водяным паром в кислой среде при 110-180оС. На этом свойстве сульфогруппы основано ее использование в качестве защитной группы в синтезе различных полизамещенных бензолов. Рассмотрен механизм реакции. При рассмотрении экспериментальных данных по распределению изомерных продуктов сульфирования необходимо иметь в виду, что реакция подчиняется термодинамическому контролю. Поэтому соотношение орто-, мета- и пара-изомеров при изменении температуры меняется не только потому, что константы скорости сульфирования в орто-, мета- и пара-положения бензольного кольца по-разному меняются с ростом температуры, но и потому, что положение равновесия всех этих процессов также очень сильно зависит от температуры. Рассмотрено сульфирование бензола и его производных. Приведены свойства аренсульфокислот.
ПОИСК

 

ПАРТНЕРЫ

  

  

  

 
©2002-2009 Федеральное агентство по образованию
©2002-2009 СПбГУ ИТМО
©2002-2009 Разработка сайтов — 1ADW