Warning: session_start(): open(/var/tmp//sess_qko3qvs7nbfe58b521n41bia40, O_RDWR) failed: No space left on device (28) in /usr/local/www/virtualhosts/en.edu.ru/current/web/cache/Eaze.Core.php on line 2135 Warning: session_commit(): open(/var/tmp//sess_qko3qvs7nbfe58b521n41bia40, O_RDWR) failed: No space left on device (28) in /usr/local/www/virtualhosts/en.edu.ru/current/web/cache/Eaze.Core.php on line 2196 Warning: session_commit(): Failed to write session data (files). Please verify that the current setting of session.save_path is correct () in /usr/local/www/virtualhosts/en.edu.ru/current/web/cache/Eaze.Core.php on line 2196 Методическая разработка по общему курсу органической химии для студентов III курса Химического факультета МГУ. Основные реакции электрофильного ароматического замещения: формилирование ароматических соединений
Организации участники проекта
ИНТЕРНЕТ-КОНФЕРЕНЦИИ

HotLog

Rambler's Top100
КАТАЛОГ
Методическая разработка по общему курсу органической химии для студентов III курса Химического факультета МГУ. Основные реакции электрофильного ароматического замещения: формилирование ароматических соединений

Методическая разработка по общему курсу органической химии для студентов III курса Химического факультета МГУ. Основные реакции электрофильного ароматического замещения: формилирование ароматических соединений. Формилирование по Гаттерману-Коху осуществляется под действием оксида углерода (II) и хлористого водорода в присутствии типичного катализатора Фриделя-Крафтса - хлорида алюминия, промотированного хлоридом меди (I). Таким путем удается ввести альдегидную группу в различные алкилбензолы, арилгалогениды, полициклические углеводороды и т.д., причем формильная группа вводится селективно в пара-положение. Однако в ароматическое кольцо фенолов, нафтолов, их простых эфиров, аминов и N,N-диалкиланилинов с помощью CO и HCl ввести формильную группу не удается. Для них в качестве формилирующего агента использовалась смесь безводного HCN и газообразного хлористого водорода в присутствии кислоты Льюиса (реакция Гаттермана). Популярность реакции возросла после использовании в качестве формилирующего агента нетоксичного и легко доступного симметричного 1,3,5-триазина. Для введения альдегидной группы в ароматическое кольцо, активированное диалкиламино-, гидрокси- или алкоксигруппой, эффективна реакция Вильсмейера - Хаака. Диметилформамид (берется как реагент и растворитель) в присутствии хлорокиси фосфора является превосходным региоселективным формилирующим агентом. С помощью этого реагента альдегидная группа вводится в пара-положение по отношению к имеющимся NR2-; или OR-группам. Электрофильным агентом в реакции Вильсмейера-Хаака является иминиевая соль, которая образуется при взаимодействии ДМФА и хлорокиси фосфора.Приведены примеры синтезов.
ПОИСК

 

ПАРТНЕРЫ

  

  

  

 
©2002-2009 Федеральное агентство по образованию
©2002-2009 СПбГУ ИТМО
©2002-2009 Разработка сайтов — 1ADW