Методическая разработка по общему курсу органической химии для студентов III курса Химического факультета МГУ. Основные реакции электрофильного ароматического замещения: галогенирование.

Методическая разработка по общему курсу органической химии для студентов III курса Химического факультета МГУ. Основные реакции электрофильного ароматического замещения: галогенирование. В качестве электрофильных галогенирующих агентов используются молекулярные галогены или комплексы галогенов с разнообразными кислотами Льюиса. Очень часто применяют растворы хлора и брома в уксусной кислоте.Галогенирование свободными галогенами активных ароматических соединений протекает очень легко и часто приводит к полигалоидпроизводным. Для получения моно-производных либо понижают активность галогена и увеличивают"объем" галогенирующей частицы (например, используют комплексы хлора и брома с уксусной кислотой, комплекс брома с диоксаном - диоксанбромид), либо понижают активность субстрата и увеличивают "объем" ориентирующего заместителя (например, ацилируют NH2-группу в анилине). Приводится механизм галогенирования и примеры синтетического использования данной реакции.