Методическая разработка по общему курсу органической химии для студентов III курса Химического факультета МГУ. Основные реакции электрофильного ароматического замещения: галогенирование.
Методическая разработка по общему курсу органической
химии для студентов III курса Химического
факультета МГУ. Основные реакции электрофильного
ароматического замещения: галогенирование.
В качестве электрофильных галогенирующих
агентов используются молекулярные галогены
или комплексы галогенов с разнообразными
кислотами Льюиса. Очень часто применяют растворы
хлора и брома в уксусной кислоте.Галогенирование
свободными галогенами активных ароматических
соединений протекает очень легко и часто
приводит к полигалоидпроизводным. Для получения
моно-производных либо понижают активность
галогена и увеличивают"объем" галогенирующей
частицы (например, используют комплексы хлора
и брома с уксусной кислотой, комплекс брома
с диоксаном - диоксанбромид), либо понижают
активность субстрата и увеличивают "объем"
ориентирующего заместителя (например, ацилируют
NH2-группу в анилине). Приводится механизм
галогенирования и примеры синтетического
использования данной реакции.