Warning: session_start(): open(/var/tmp//sess_eu313im2nrksh0m3o7rcn2v561, O_RDWR) failed: No space left on device (28) in /usr/local/www/virtualhosts/en.edu.ru/current/web/cache/Eaze.Core.php on line 2135 Warning: session_commit(): open(/var/tmp//sess_eu313im2nrksh0m3o7rcn2v561, O_RDWR) failed: No space left on device (28) in /usr/local/www/virtualhosts/en.edu.ru/current/web/cache/Eaze.Core.php on line 2196 Warning: session_commit(): Failed to write session data (files). Please verify that the current setting of session.save_path is correct () in /usr/local/www/virtualhosts/en.edu.ru/current/web/cache/Eaze.Core.php on line 2196 Углубленный курс органической химии (в 2-х кн.) Книга 1: Структура и механизмы /Кери Ф., Сандберг Р.
Организации участники проекта
ИНТЕРНЕТ-КОНФЕРЕНЦИИ

HotLog

Rambler's Top100
КАТАЛОГ
Углубленный курс органической химии (в 2-х кн.) Книга 1: Структура и механизмы /Кери Ф., Сандберг Р.

Пер. с англ. В двух книгах
Под редакцией В. М. Потапова
М.: Химия, 1981.-520 с., ил.

     Книга первая посвящена рассмотрению природы химических связей и строения молекул, стереохимии, механизмам различных органических реакций и методам их изучения. Приведены многочисленные схемы конкретных реакций с указанием выходов продуктов и ссылками на оригинальную литературу. В конце каждой главы даны задачи, помогающие контролировать степень усвоения материала.

     Предназначена для химиков-органиков, а также преподавателей вузов, аспирантов и студентов университетов и химических вузов.

СОДЕРЖАНИЕ

   Предисловие редактора русского перевода    8
   Предисловие к книге 1    8
ГЛАВА 1. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ 11
   Введение    11
   1.1. Метод валентных связей    12
   1.2. Энергии связей, длины связей, диполи    18
   1.3. Теория молекулярных орбиталей    23
   1.4. Теория молекулярных орбиталей Хюккеля    32
   Литература      36
   Задачи    38
ГЛАВА 2. ОСНОВЫ СТЕРЕОХИМИИ 43
   Введение    167
   2.1. Энантиомерия    43
   2.2. Диастереомерия    49
   2.3. Динамическая стереохимия    55
   2.4. Прохиральность    61
   Литература     65
   Задачи    67
ГЛАВА 3. КОНФОРМАЦИОННЫЕ И ДРУГИЕ ПРОСТРАНСТВЕННЫЕ ЭФФЕКТЫ 71
   Введение    71
   3.1. Пространственное напряжение и механика молекул    71
   3.2. Конформации ациклических молекул    76
   3.3. Конформации производных циклогексана    80
   3.4. Конформации нешестичленных карбоциклов    89
   3.5. Конформационный анализ гетероциклов    92
   3.6. Применение метода молекулярных орбиталей в конформационном анализе    97
   3.7. Влияние конформационных факторов на реакционную способность    100
   3.8. Влияние других пространственных факторов на реакционную способность    103
   Литература     110
   Задачи    113
ГЛАВА 4. ИЗУЧЕНИЕ И ОПИСАНИЕ МЕХАНИЗМОВ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ 118
   Введение    118
   4.1. Термодинамические данные    118
   4.2. Кинетические данные    120
   4.3. Эффекты заместителей и принцип линейной зависимости свободных энергий    130
   4.4. Изотопные эффекты    137
   4.5. Характеристика интермедиатов реакций    140
   4.6. Катализ    142
   4.7. Эффекты растворителей    145
   4.8. Основные концепции механизма: кинетический и термодинамический контроль, постулат Хэммонда, принцип Кертина-Гаммета    150
   4.9. Изотопные метки    156
   4.10. Стереохимия    157
   Литература     158
   Задачи    160
ГЛАВА 5. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ 167
   Введение    167
   5.1. Предельный случай - механизм ионизационного замещения (механизм SN1)    169
   5.2. Предельный случай - механизм прямого замещения (механизм SN2)    170
   5.3. Альтернативные гипотезы о механизмах    172
   5.4. Карбениевые ионы    177
   5.5. Нуклеофильность    186
   5.6. Влияние уходящих групп    191
   5.7. Влияние пространственных и других эффектов заместителей на скорость замещения и ионизации    193
   5.8. Стереохимия нуклеофильного замещения    196
   5.9. Вторичные изотопные эффекты при замещении    203
   5.10. Участие соседних групп    204
   5.11. Перегруппировки карбениевых ионов    210
   5.12. Неклассические карбениевыс ионы и проблема норборнильного катиона    215
   5.13. Применение реакций нуклеофильиого замещения в синтетических целях    221
   Литература     228
   3адачи    233
ГЛАВА 6. ПОЛЯРНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ И РЕАКЦИИ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ 239
   Введение    239
   6.1. Присоединение галогеноводородов к алкенам    240
   6.2. Катализируемая кислотами гидратация алкенов .     244
   6.3. Присоединение галогенов    245
   6.4. Механизмы Е2, Е1 и Е1c    249
   6.5. Эффекты ориентации в реакциях элиминирования    252
   6.6. Стереохимия реакций Е2-элиминирования    257
   6.7. Дегидратация спиртов    260
   6.8. Элиминирование без участия связей С-Н    261
   Литература     263
   Задачи    265
ГЛАВА 7. КАРБАНИОНЫ И ДРУГИЕ НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ УГЛЕРОДНЫЕ ЧАСТИЦЫ 269
   Введение    269
   7.1. Кислотность углеводородов    269
   7.2. Карбанионы, стабилизованные функциональными группами    276
   7.3. Енолы и енамины    282
   Литература     285
   Задачи    286
ГЛАВА 8. РЕАКЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 291
   Введение    291
   8.1. Гидратация и присоединение спиртов к альдегидам и кетонам    291
   8.2. Альдегиды и кетоны в реакциях присоединения-элиминирования    295
   8.3. Реакционная способность карбонильных соединений в реакциях присоединения    298
   8.4. Гидролиз сложных эфиров и родственные реакции    300
   8.5. Гидролиз амидов    305
   8.6. Ацилирование нуклеофильных кислород- и азотсодержащих групп    307
   8.7. Внутримолекулярный катализ    310
   Литература      315
   Задачи    317
ГЛАВА 9. АРОМАТИЧНОСТЬ И ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ АРОМАТИЧЕСКОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ 324
   9.1. Ароматичность    324
   9.1.1. Концепция ароматичности    324
   9.1 2. Анулены    327
   9.1.3. Ароматичность в заряженных циклах    333
   9 1.4. Конденсированные ароматические системы    336
   9.1 5. Гомоароматнчность    342
   9.2. Реакции электрофильного ароматического замещения    343
   9.3. Связь между структурой и реакционной способностью    348
   9.4. Механизмы отдельных реакций замещения    356
   9.4.1. Нитрование    356
   9.4.2. Галогенирование    359
   9.4.3. Протонирование и обмен водорода    362
   9.4.4. Алкилирование по Фриделю - Крафтсу и родственные реакции    363
   9.4.5. Ацилирование по Фриделю - Крафтсу и родственные реакции    365
   9.4.6. Реакции сочетания с диазосоединениями    367
   9.4.7. Замещение других групп (кроме водорода)    369
   9.5. Теоретическое рассмотрение реакций ароматического замещения    369
   Литература     371
   Задачи    375
ГЛАВА 10. СИНХРОННЫЕ РЕАКЦИИ 380
   Введение    380
   10.1. Перициклические реакции    380
   10.2. Сигматропные перегруппировки    392
   10.3. Реакции циклоприсоединения и циклоэлиминирования    400
   Литература     408
   Задачи    410
ГЛАВА 11. ФОТОХИМИЯ 416
   11.1. Общие положения    416
   11.2. Применение представлений об орбитальной симметрии к фотохимическим реакциям    420
   11.3. Фотохимия карбонильных соединений    423
   11.4. Фотохимия алкенов и диенов    432
   11.5. Фотохимия ароматических соединений    439
   Литература     44Э
   3адачи    442
ГЛАВА 12. СВОБОДНОРАДИКАЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ 447
   12.1. Генерирование, обнаружение и определение свободных радикалов    447
   12.1.1. Основные положения    447
   12.1.2. Устойчивые свободные радикалы    448
   12.1.3. Прямое обнаружение радикальных интермедиатов    450
   12.1.4. Реакции как источники свободных радикалов    454
   12.1.5. Структура и пространственное строение радикальных интермедиатов    457
   12.1 6. Заряженные радикальные частицы    460
   12.2. Характеристика механизмов реакций, идущих через радикальные интермедиаты    462
   12.2.1. Кинетические особенности цепных реакций    462
   12.2.2. Связь строения и реакционной способности веществ    465
   12.3. Свободнорадикальные реакции замещения    470
   12.3.1. Галогенирование    470
   12.3.2. Окисление    473
   12.3.3. Замещение с участием арильных радикалов    474
   12.4. Свободнорадикальные реакции присоединения    476
   12.4.1. Присоединение галогеноводородов    476
   12.4.2. Присоединение галогенметанов    478
   12.4.3. Присоединение других углеродных радикалов    480
   12.4.4. Присоединение S-Н-соединений    480
   12.5. Внутримолекулярные Свободнорадикальные реакции    481
   12.6. Перегруппировки и реакции фрагментации свободных радикалов    485
   12.6.1. Перегруппировки    485
   12.6.2. Реакции фрагментации    487
   12.7. Реакции переноса электронов    488
   Литература     494
   3адачи    498
   Литература к задачам     502
   Предметный указатель    510
Прикрепленные файлы:

4480_image.cover.jpg
4480_thumbnail.cover-100.jpg
ПОИСК

 

ПАРТНЕРЫ

  

  

  

 
©2002-2009 Федеральное агентство по образованию
©2002-2009 СПбГУ ИТМО
©2002-2009 Разработка сайтов — 1ADW