Организации участники проекта
ИНТЕРНЕТ-КОНФЕРЕНЦИИ

HotLog

Rambler's Top100
КАТАЛОГ
Углубленный курс органической химии (в 2-х кн.) Книга 2: Реакции и синтезы /Кери Ф., Сандберг Р.

Пер. с англ. В двух книгах
Под редакцией В. М. Потапова
М.: Химия, 1981.-456 с., ил.

     Книга вторая посвящена важнейшим органическим реакциям, применяемым в синтезе. Приведены многочисленные схемы конкретных реакций с указанием выходов продуктов и ссылками на оригинальную литературу. В конце каждой главы даны задачи, помогающие контролировать степень усвоения материала.

     Предназначена для химиков-органиков, а также преподавателей, аспирантов и студентов университетов и химических вузов.

СОДЕРЖАНИЕ

ГЛАВА 1. АЛКИЛИРОВАНИЕ ПО АТОМУ УГЛЕРОДА ЧЕРЕЗ ЕНОЛЯТЫ И ЕНАМИНЫ 
   1.1. Образование углеродных нуклеофилов в результате отрыва протона    9
   1.2. Кинетический и термодинамический контроль при образовании енолятов    11
   1.3. Другие методы образования енолятов    14
   1.4. Алкилирование енолятов    15
   1.5. Образование и алкилирование дианионов    18
   1.6. Влияние растворителя на алкилирование енолятов    19
   1.7. Алкилирование по атому кислорода или углерода    21
   1.8. Алкилирование альдегидов, сложных эфиров, нитрилов и нитросоединений    24
   1.9. Алкилирование енаминов - азотистых аналогов енолов и енолятов    25
   1.10. С-алкилирование путем сопряженного присоединения    28
   Литература     32
   Задачи    33
ГЛАВА 2. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ УГЛЕРОДНЫХ ЧАСТИЦ СКАРБОНИЛЬНЫМИ ГРУППАМИ 38
   2.1. Альдольная конденсация    38
   2.2. Родственные реакции конденсации    45
   2.3. Реакция Манниха    47
   2.4. Ацилирование по нуклеофильному углеродному атому    49
   2.5. Реакция Виттига    54
   2.6. Илиды серы как нуклеофилы    59
   2.7. Нуклеофильное присоединение с циклизацией    62
   Литература     63
   Задачи    66
ГЛАВА 3. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ К КРАТНЫМ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНЫМ СВЯЗЯМ 72
   3.1. Присоединение водорода    72
   3.2. Присоединение галогеноводородов    79
   3.3. Гидратация и другие реакции присоединения, катализируемые кислотами    82
   3.4. Оксимеркурирование    83
   3.5. Присоединение галогенов    86
   3.6. Присоединение других электрофильных реагентов    90
   3.7. Электрофильное замещение по атому углерода в a-положении к карбонильной группе    92
   3.8. Гидроборирование    94
   3.9. Присоединение к алленам и алкинам    104
   Литература    111
    Задачи    114
ГЛАВА 4. ВОССТАНОВЛЕНИЕ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ И ДРУГИХ ФУНКЦИИ 119
   4.1. Реагенты-переносчики гидрид-ионов    119
   4.2. Доноры атомарного водорода    132
   4.3. Восстановление растворяющимися металлами    133
   Литература    133
    Задачи    141
ГЛАВА 5. МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 149
   5.1. Органические производные металлов I и II групп Периодической системы    149
   5.1.1. Синтез и свойства    149
   5.1.2. Реакции    154
   5.2. Органические производные металлов группы IIБ Периодической системы    163
   5 3. Органические производные переходных металлов    165
   54. Катализ перегруппировок ионами и комплексами металлов    171
   5.5. Металлорганические соединения с p-связями    173
   Литература     177
   Задачи    180
ГЛАВА 6. ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ, ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ И ЭЛИМИНИРОВАНИЕ 185
   6.1. Реакции циклоприсоединения    185
   6.1.1. Реакция Дильса - Альдера    186
   6.1.2. Реакция диполярного циклоприсоединения    191
   6.1.3. [2+2]-Циклоприсоединение и другие реакции, приводящие к циклобутанам    195
   6.2. Фотохимическое циклоприсоединение    197
   6.3. Сигматропные перегруппировки    201
   6.4. Мономолекулярные термические реакции элиминирования    207
   6.4.1. Циклореверсия и родственные реакции элиминирования    207
   6.4.2. b-Элиминирование через циклическое переходное состояние    214
   Литература     218
   Задачи    221
ГЛАВА 7. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ В АРОМАТИЧЕСКОМ ЯДРЕ 228
   7.1. Электрофильное замещение в ароматическом ядре    228
   7.1.1. Нитрование    228
   7.1.2. Галогенирование    230
   7.1.З. Алкилирование и ацилирование по Фриделю - Крафтсу    232
   7.1.4. Электрофильное металлирование    240
   7.2. Нуклеофильное замещение в ароматическом ядре    241
   7.2 1. Нуклеофильное замещение через ион диазония    241
   7.22. Нуклеофильное замещение путем присоединения - отщепления    245
   7.2.3. Нуклеофильное замещение путем отщепления - присоединения    247
   7.2.4. Нуклеофильное ароматическое замещение, катализуемое медью    251
   7.3. Замещение с участием свободных арильных радикалов    251
   7.4. Реакционная способность полициклических ароматических соединений    254
   Литература     256
   Задачи    259
ГЛАВА 8. РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ КАРЕЕНОВ, НИТРЕНОВ И ДРУГИХ ЭЛЕКТРОНОДЕФИЦИТНЫХ ИНТЕРМЕДИАТОВ 264
   8.1. Карбены    264
   8.1.1. Структура    264
   8.1.2. Образование карбенов    267
   8.1.3. Реакции карбенов    272
   8.2. Нитрены    279
   8.3. Перегруппировки электронодефицитных интермедиатов    281
   8.3.1. Миграция к углероду    281
   8.3.2. Миграция к азоту    285
   8.4. Реакции фрагментации    290
   8.5. Некоторые синтетически важные реакции карбениевых ионов    291
   Литература     297
   Задачи    301
ГЛАВА 9. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ 308
   9.1. Окисление спиртов в альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты    308
   9.1.1. Окислители на основе переходных металлов    308
   9.1.2. Кислород, озон и пероксиды    312
   9.1.3. Другие окислители    312
   9.2. Присоединение кислорода по двойной углерод-углеродной связи    314
   9.2.1. Окислители на основе переходных металлов    314
   9.2.2. Получение эпоксидов действием пероксидных реагентов на олефины    316
   9.3. Расщепление двойных углерод-углеродных связей    324
   9.3.1. Окислители на основе переходных металлов    324
   9.3.2. Озонолиз    325
   9.4. Селективное окислительное расщепление по другим функциональным группам    328
   9.4.1. Расщепление гликолей    328
   9.4.2. Окислительное декарбоксилирование    330
   9.5. Окисление кетонов и альдегидов    331
   9.5.1. Окислители на основе переходных металлов    331
   9.5.2. Окисление кетонов и альдегидов пероксидами и кислородом    333
   9.5.3. Окисление другими реагентами    335
   9.6. Окисление олефинов по аллильному положению    336
   9.6.1. Окислители на основе переходных металлов    336
   9.6.2. Кислород, озон и пероксиды    337
   9.6.3. Другие окислители    339
   9.7. Окисление атомов углерода, не несущих функциональных групп    341
   Литература     343
   Задачи    348
ГЛАВА 10. МНОГОСТАДИЙНЫЕ СИНТЕЗЫ 355
   10.1. Защитные группы    356
   10.1.1. Защита гидроксильной группы    356
   10.1 2. Защита аминогруппы    361
   10.1.3. Защита карбонильной группы    363
   10.1.4. Защита карбоксильной группы    364
   10.2. Синтетические эквиваленты функциональных групп    365
   10.3. Асимметрические синтезы    370
   10.4. Стратегия синтеза    375
   Литература     393
   Задачи    394
ГЛАВА 11. СИНТЕЗЫ МАКРОМОЛЕКУЛ 402
   11 1. Полимеризация    403
   Н.1.1. Цепная полимеризация    403
   11.1.2. Поликонденсация    410
   11.2. Синтез пептидов и белков    413
   11.3. Синтез нуклеозидов, нуклеотидов и полинуклеотидов    420
   Литература     428
   Задачи    430
   Литература к задачам     433
   Предметный указатель    443
Прикрепленные файлы:

4479_image.cover.jpg
4479_thumbnail.cover-100.jpg
ПОИСК

 

ПАРТНЕРЫ

  

  

  

 
©2002-2009 Федеральное агентство по образованию
©2002-2009 СПбГУ ИТМО
©2002-2009 Разработка сайтов — 1ADW